Antwort Warum keine Elektrophile Addition bei Benzol? Weitere Antworten – Warum geht Benzol keine Elektrophile Addition ein
Das aromatische System des Benzols ist wegen der sechs delokalisierten π-Elektronen ein Angriffsziel für elektrophile Teilchen. Br2-Moleküle sind allerdings nicht elektrophil, da es sich um unpolare Teilchen handelt. Damit Br2-Moleküle mit Benzol reagieren können, müssen sie erst polarisiert werden.Am Anfang hatten wir ja festgestellt, das Brom mit Benzol nicht reagiert, weil Benzol zu stabil ist. Wenn wir aber zu Brom einen Katalysator wie FeBr3 hinzufügen erhalten wir Brombenzol. Dies geschieht allerdings nicht in einer elektrophilen Additionsreaktion, sondern in einer elektrophilen Substitutionsreaktion.Das Benzolmolekül enthält formal gesehen drei Doppelbindungen, damit zählt Benzol zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Genau genommen handelt es sich bei Benzol aber auch nicht um ein Alken, sondern um einen Aromaten. Darunter versteht man organische Verbindungen mit ganz besonderen Bindungsstrukturen.
Wann findet eine elektrophile Substitution statt : Wenn Kälte und ein Katalysator vorhanden sind, findet eine elektrophile Substitution am Kern, das heißt am Benzolring eines Aromaten statt.
Warum ist bei Benzol die Substitution gegenüber der Addition bevorzugt
Ortho- und para-Substitutionen sind bevorzugt, da sie über Kationen verlaufen, für die man vier Resonanzstrukturen aufstellen kann, während bei der Zwischenstufe eines meta-Angriffs nur drei zu formulieren sind.
Warum Aromaten keine Addition : Aromaten verhalten sich nicht wie „normale“ ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) – es sind in der Regel keine Additions- oder auch Polymerisationsreaktionen möglich, da diese einen Verlust des konjugierten Systems und damit des aromatischen Charakters zur Folge hätten.
Benzol reagiert nicht so leicht mit elementarem Brom, wie man es von der Doppelbindung der Alkene kennt (-> Versuch). Auch die Belichtung (wie bei den Alkanen) reicht nicht aus. Durch seine energiearme mesomere Anordnung des π-Elektronensystems ist es besonders stabil.
Aufgrund seiner π-Elektronen besitzt das Benzol-Molekül nucleophile Eigenschaften und reagiert deshalb vorwiegend mit Elektrophilen. z.B.: Im Gegensatz zu den Alkenen führt ein solcher Angriff zu einer Substitution eines H-Atoms, nicht zu einer Addition.
Wann Substitution wann Addition
Bei einer Addition kommen Atome oder Atomgruppen in ein bestehendes Molekül hinzu. Besonders aufnahmefähig sind ungesättigte Zweifach- oder Dreifachbindungen. Bei einer Substitution werden Atome oder Atomgruppen ausgetauscht (von engl. substitute, ersetzen).Aromaten verhalten sich nicht wie „normale“ ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine) – es sind in der Regel keine Additions- oder auch Polymerisationsreaktionen möglich, da diese einen Verlust des konjugierten Systems und damit des aromatischen Charakters zur Folge hätten.Bei der elektrophilen Addition reagiert ein Elektrophil mit einem Nucleophil. Dabei greift ein Molekül, welches positiv geladen ist, die Elektronen eines anderen Moleküls an, um ebendiese Elektronen so für sich zu "gewinnen".
Benzol ist die Stammverbindung der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Die farblose Flüssigkeit riecht charakteristisch süßlich-aromatisch, ist leicht entzündlich und brennt mit einer stark rußenden Flamme. Es ist unpolar und mischt sich mit vielen organischen Lösungsmitteln, aber kaum mit Wasser.
Wann Substitution und wann Eliminierung : Bei einer Substitution werden Atome oder Atomgruppen ausgetauscht (von engl. substitute, ersetzen). Bei einer Eliminierung treten aus einem Molekül Atome oder Atomgruppen aus, ohne dass sie durch andere ersetzt werden.
Warum darf man substituieren : Das Ziel der Substitution ist es, eine komplexe Gleichung in eine einfachere und lösbare Form zu überführen und so die Gleichung zu lösen. Oft kannst Du durch eine Substitution ein Problem und somit die Rechnung vereinfachen.
Warum heißt es elektrophile Addition
Dabei wird das angreifende Molekül von den Elektronen der Doppel- oder Dreifachbindung angezogen (elektrophil heißt negative Ladung liebend, daher der Name) und an das Alken bzw. Alkin gebunden.
Benzol hat eine sp²-Hybridisierung, da alle Kohlenstoffatome eine Doppelbindung haben. Das heißt die Kohlenstoffatome haben 3 sp²-Orbitale und ein p-Orbital, wodurch sie eine Doppelbindung und zwei Einfachbindungen eingehen können.Benzol ist eine klare, leicht bewegliche Flüssigkeit, die mit einem Brechungsindex von 1,5011 stark lichtbrechend ist. Benzol mischt sich mit Wasser kaum, beim Mischen schwimmt es aufgrund seiner geringeren Dichte oben. Ethylalkohol, Diethylether, Benzin, Fette, Harze, Phosphor und Iod lassen sich in Benzol gut lösen.
Warum benutzt man Substitution : Das Ziel der Substitution ist es, eine komplexe Gleichung in eine einfachere und lösbare Form zu überführen und so die Gleichung zu lösen. Oft kannst Du durch eine Substitution ein Problem und somit die Rechnung vereinfachen. Das Wort "Substitution" kommt von lateinisch "substituiere" und bedeutet "ersetzen".